看过民国电影的人都知道，杜是一个奇怪的沙滩人。民国时期，他是上海的风云人物。他能从最底层的小红帽成为大家尊敬的杜老师，不仅有机会，还有他的个人优越感。他曾说:我只是河里的一条泥鳅。我要练一千年才能变成鲤鱼，再练五百年才能跳龙门。所以，无论我做什么，都只能成功，不能失败！
杜月笙
他的鲤鱼是怎么跃过龙门的？
今天我们就来看看原来的小红家伙是怎么和大人物扯上关系的。杜，原名。生于农历七月十五，俗称“鬼节”。他的父亲给他取名月升，意思是半个月后出生。经过多年的繁荣，他的朋友章太炎，一个公园研究的***，改变了他的名字杜勇，命名为盛岳。他出生于杜的祖籍上海高桥。两岁时，母亲生下妹妹后去世。父亲无力养活他，所以他不得不把妹妹送人，从此再也没有他的消息。
杜和孟晓东
继他父亲的第二任妻子之后，几年后，当杜五岁时，他也得病而死。他的继母带他上了四个月的私塾，然后他因为没钱不得不辍学回家。八岁那年，继母突然失踪，杳无音信。杜月升，谁没有家人，寄居在老叔叔家。叔叔阿姨要么送他去做事，要么打骂他。渐渐的，他不喜欢回家了，开始在高桥的大街小巷游荡。他今年十一岁。为了谋生，他学会了明偷暗偷。一天到晚在赌场和茶馆里闲逛，见各种各样的人，同时也对**产生了兴趣。如果赢了钱，他也不吝啬，请朋友在饭店大吃一顿。年迈的奶奶不忍心看他这样下去，拖着熟人给他弄了推荐信。他安排在16号铺的“鸿源盛”水果店当学徒。他聪明伶俐，能取悦于人，为人善良，工作勤奋，待人真诚，很受水果店老板的欢迎。只是这个“赌”让他控制不住自己。他整天在赌场里流连忘返，年轻好胜自然会惹事。失去了所有的钱，他挪用了他收到的水果账户。水果店的老板不会上当，把他赶了出去。
黄、杜、
没有收入，没有住处，他又露宿街头。好在平日里，他对人忠诚大方。水果店的会计先生动了恻隐之心，偷偷把下一个水果给他，让他摆水果摊谋生。就这样，卖了三年水果，他学会了一门绝活，得到了“水果月笙”的绰号。什么技能？削水果的绝活。他在赌棚里卖水果，一边看客人打麻将或推牌九，一边和他们开玩笑。与此同时，水果刀在他的手指间旋转。一眨眼就剥了一圈均匀的皮，而且不断不碎。一刀到底，动作娴熟。
即便如此，水果生意还是断断续续的做。他又把卖水果的钱赌了一把，他输了，自然没有买水果的资本。后来干脆做起了“抛顶宫”的生意。那时候上海男人喜欢戴高帽子。歹徒联手抢别人的帽子。后面的人用棍子打了一个帽檐，帽子高高地飞到前面的人手里。被抢了帽子的那个人在他回过神来之前已经逃走了。
他们一把偷来的帽子拿到跳蚤市场转手，就进了几个铜币。就在他用这种卑鄙手段在沙滩上的时候，他迎来了人生的第一个转折点，认识了陈世昌。陈世昌早年投身于青帮。他是“童”一代的一员，但他只是一个小角色。杜见聪明，收他为师。加入杜成为青帮“吴”一代的一员。“吴”是青帮二十四代中的倒数第二代，完全的小三。当时，青帮在上海影响很大。上海80%的工人属于秘密结社，青帮占比最大。
租界和革命党经常会借助青帮的力量开展各式活动。日本占领上海期间，戴笠也曾利用青帮为其做情报工作。许多革命党和洪门成员也加入了青帮。杜月笙入了青帮之后，遇见了他的贵人黄振亿。正是这个黄振亿把他推荐到黄公馆，接触到了法租界的华探头目黄金荣。
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