杜月笙是一位严厉的家长。因为自己的经历教训，杜月笙特别重视家庭教育，对子女要求严格。他儿子儿媳，女儿女婿众多，全家和睦，儿孙满堂。
1948年，蒋经国在上海经济改革，严打“奸商大老虎”。为了杀鸡儆猴，逮捕了杜月笙的三儿子杜维屏。
儿子被扣，杜月笙颜面扫地，他对范绍曾说：“我捧蒋介石这么多年，捧到今天，连我儿子也被他抓起来了现在没有租界，该是他们要我下台的时候了。”
迫于无奈，杜月笙不得不登报表明支持蒋经国的态度。但百足之虫死而不僵，杜月笙一代枭雄，也不是那么容易对付的。他暗地调查孔祥熙长子孔令侃的违法行为，并把证据交给蒋经国。蒋经国只得派人搜查孔令侃。
孔令侃找到姨母宋美龄，宋美龄大怒。蒋介石只好制止蒋经国的行动。蒋经国改革失败，偃旗息鼓回到南京，杜维屏随后也被释放。杜月笙再次展示了他的实力。
经过此番风波，杜月笙感慨道：“蒋介石拿我当夜壶，用过了就藏床底下。
1949年3月，杜月笙定居香港，1951年8月在香港去世。留下10万美元和10万港币遗产，美元由宋子文保管，港币由朱如山保存。遗嘱吩咐要给他买口好棺材，要穿长袍马褂，希望有一天能安葬回故乡上海高桥镇。
去世前杜月笙对最爱的女儿杜美如说：“我没希望了，你们还有希望，中国还有希望。”
杜月笙的子女个个为人正直善良，没有一个走杜月笙旧路。多有真才实学，分布在世界各地，踏踏实实为社会服务。
杜月笙共有八子三女，分别是：大太太沈月英所生长子杜维藩；二太太陈帼英生有三子，杜维桓、杜维翰、杜维宁；三太太孙佩豪两子，杜维屏、杜维新；四太太姚玉兰四位子女，儿子杜维善、杜维嵩，女儿杜美如、杜美霞。五太太孟小冬养女杜美娟。
长子杜维藩在台湾银行工作。次子杜维桓任职与联合国总部。三子四子杜维屏杜维新，在巴西美国等地经商。五子杜维翰是黄埔军校毕业，留在上海。六子杜维宁也在上海终老。七子杜维善先在台湾地质部门，后迁居加拿大经商。八公子杜维新早逝于台湾。
长女杜美如嫁给一位台湾飞行员，后丈夫任约旦外交官，遂定居约旦。杜月笙非常爱这个女儿，很想看到她出嫁，可惜没有等到那一天。
二小姐杜美霞是四太太所生，却是孟小冬抚养长大，所以与孟小冬感情更好。晚年孟小冬就由他照顾。三小姐杜美娟是孟小冬养女，因执意嫁给一位华裔美国外交官，孟小冬与她断绝母女关系。杜美娟为求原谅，在孟小冬门前跪了一天一夜，孟小冬仍固执不见。孟小冬去世后，家人才发现，她把女儿的每一封信都藏在身边，反复观看。
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