在结义之前，张飞是一个十分善于做生意的商人。当时他在跟刘关结义的时候，就把自己的所有家产全部都变卖了，拿去给他的大哥招兵买马。他的这个行为，为刘备称霸成功地启动了第一笔资金，提供了一手资源。从此之后，他们三个人就一起走南闯北，占领了徐州，占领了荆州，并且立定于益州。之后创立了蜀汉集团，流芳百世。
刘备这个人，从一个落魄的白衣，一下子就变成了皇叔，而且最后还成为了蜀汉集团的创始人。他能够得到这一切，其实他的“刘”字招牌是功不可没的。而张飞，也由此从一个贩卖猪肉的商贩，摇身一变，变成了开国功臣。他的豪迈，他的独具慧眼，他一下子就看中了刘备必定会成功。之后他的一生，他的儿子、他的女儿都是在这个集团里面被重用。甚至连他的女儿都成为了皇后。可以看出，他的这个买卖做得真的不赔本，还净赚了。
当时黄巾军起义，幽州太守出榜要招募士兵能够抵抗这支起义军队。他变卖自己的家产为刘备招募兵马，一起对抗黄巾军。如果说失败了，他的所有家产都有可能会全部没有了。但是如果成功了，那么就是替国家出力，得到的利益是不言而喻的。他是一个商人，他凭着他敏锐的嗅觉，就认定了这个人值得他花大价钱来投资。所以才会单单凭借着跟他的第一次见面，凭着刘备的一句：我是汉室宗亲，但是今天听闻黄巾军起义，我有志气来破掉这些贼人，但是却痛恨自己没有能力。他就脱口而出，毫不犹豫地说，我有一些财产，可以帮助招募士兵，共同成就大事。张飞为什么不投靠黄巾军，反而散尽家财投资刘备？他投资刘备，其实并不是盲目的。原因很简单：
1、他们两个都有游侠气质这种类型的人，通常都是比较喜欢结交别人，而且十分重视情义，善于排忧解难。刘备向来都喜欢结交天下的英才。而他也是一样。他们两个虽然都是在涿郡生活，但是却从来没有机会能够见面，所以只能相互仰慕。刘备的大志其实天下人都知道。而他的财大气粗也是众人皆知。所以他们两个一见面，就一拍即合。
2、他们两个都想要改变命运
刘备虽然很落魄，但是他却毕竟还是皇族的后代。他虽然很落魄，但是身份仍然很高。张飞虽然很有钱，但是比较身份地，没有什么话语权。在讲究门第出身的那个时代，即使他再富足，也跟落魄的士人差不多。他一心想要改变自己的地位，而刘备想要改变自己的命运。他们两个一拍即合，一个靠着他的名气，一个靠着他的财富，共同改变命运。
3、他们两个有共同的利益
如果说没有这次黄巾起义，也许他们两个还是想以前那样，继续着原本的生活。刘备依然还是在卖东西，而张飞依然还是在卖猪肉。现在黄巾军入侵，他们的市场都丢了，完全都没有办法做生意，他们只能重新选择行业。但是现在的一个唯一选择，就是投军。他们有着两个选择，第一个就是去投靠官府，去剿灭黄巾军。第二个选择就是去投黄巾军，反抗朝廷。他们那绝对不会为了填饱肚子去反抗朝廷。他们为了共同的利益，共同的方向，所以他们两个就成了志同道合的好朋友。
善于经营的他，为了他自己的利益，不得不卖掉自己的财产去帮助刘备讨伐黄巾军。
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